Gregor Rebolj je svojo podjetniško pot pričel kot soustanovitelj podjetja Klika, zunanji laboratorij za inovacije, ki ga je kot direktor pomagal razviti od 5 zaposlenih do 100 zaposlenih in več kot 5 milijonov evrov prihodkov. Gregor je Kliko v letu 2012 združil s skupino Sportradar, danes največjim ponudnikom športnih podatkov na svetu.

Leta 2014 je soustanovil sklad zasebnega tveganega kapitala Silicon Gardens Fund I, ki je že vložil v 10 podjetij, od katerih jih je 6 prejelo nadaljnje investicije. Podjetja, v katera so investirali, so med drugim: Povio, Flaviar, Cleanshelf, Eurosender, PricePilot in Mediately.

Trenutno se osredotoča na povezovanje in rast lokalnega ekosistema startupov. Gregor je izvršni direktor investicijskega sklada SGF II, ki so ga ustanovili izkušeni podjetniki, kjer sodeluje s svojimi izkušnjami, mentoriranjem in pomaga z vzpostavljanjem poslovnih povezav podjetnikom v tehnoloških startupih na začetku njihove poti. Poleg tega je ustanovitelj Kyuriosity Huba, kjer ustanoviteljem startupov pomaga graditi podjetje že od faze poslovne ideje naprej.